Dois amigos petroleiros meio malandros, que ao longo de 20 anos se tornam magnatas do petróleo, amam a mesma mulher. Os amigos Big John McMasters e Square John Sand, ambos aventureiros do petróleo, são do tipo falantes, divertidos, que conseguem malandramente equipamentos e capital suficiente para desenvolver os seus próprios campos de petróleo. Mas sua amizade é posta à prova quando Big John fica inadvertidamente apaixonado por Elizabeth, a namorada de longa data de Square John Sand. Eventualmente, sua amizade e parceria chega ao fim num Cara ou Coroa. Anos mais tarde, quando o interesse de Big John pela bela Karen Vanmeer ameaça seu casamento também, Square John intervém em um esforço para salvar o casamento de seu ex-amigo - mesmo que isso signifique arruiná-lo financeiramente.