Dois jovens, Jack e Pilot (Jared Leto e Jake Gyllenhaal), decidem fugir de Las Vegas para Seattle para escapar de gângsteres. No caminho conhecem várias pessoas, incluindo a prostituta Cassie (Selma Blair) e um quarto passageiro que está indo para Seattle por causa da morte de Kurt Cobain, ex-vocalista da banda Nirvana. Eventualmente Jack começa a suspeitar das razões de Pilot ter escolhido Seattle como o seu destino.