Bobby Ricigliano (Jon Favreau) é pugilista e também segurança de sua namorada, que trabalha como stripper. Ele odeia seu trabalho e sonha com o dia em que poderá largar tudo. Quando surge a oportunidade Bobby não pensa duas vezes e segue com seu chefe para Nova York, para ajudá-lo em um negócio. Ricky Slade (Vince Vaughn), o melhor amigo de Bobby e fanático por filmes de mafiosos, o acompanha nesta empreitada. Ao chegar à cidade a dupla decide ignorar as instruções que receberam e decidem frequentar todas as boates e bares que puderem.